Guía Docente QUÍMICA FARMACÉUTICA I TERCER CURSO SEGUNDO SEMESTRE GRADO: FARMACIA MODALIDAD: PRESENCIAL - Guía Docente
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Guía Docente QUÍMICA FARMACÉUTICA I TERCER CURSO SEGUNDO SEMESTRE GRADO: FARMACIA MODALIDAD: PRESENCIAL CURSO 2021/2022 FACULTAD FARMACIA
Guía Docente / Curso 2021-2022
1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA
1.- ASIGNATURA:
Nombre: QUÍMICA FARMACÉUTICA I
Código: 16644
Curso(s) en el que se imparte: 3º Semestre(s) en el que se imparte: Segundo
Carácter: Obligatoria ECTS: 6 Horas ECTS: 30
Idioma: Español Modalidad: Presencial
Grado en que se imparte la asignatura: Farmacia
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA:
Departamento: Química y Bioquímica
Área de conocimiento: Química Orgánica
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO:
Responsable de Asignatura DATOS DE CONTACTO
Nombre: Ortín Remón, Irene Eloísa
Tlfno (ext): 913724700. Ext: 15285/ 14788
Email: irene.ortinremon@ceu.es
Despacho: Despacho 223 Edificio C/ Laboratorio 1.06 Edificio A
Profesor Adjunto; Doctor en Química Médica por la
Perfil Docente e Investigador:
Universidad Complutense de Madrid
Líneas de Investigación: Diseño y Síntesis de Fármacos (1 sexenio)
Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: de Pascual-Teresa Fernández, Beatriz
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14724
Email: bpaster@ceu.es
Despacho: Decanato
Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: Gradillas Nicolás, Ana
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14720
Email: gradini@ceu.es
Despacho: Despacho 223, Edificio C
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Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: Coderch Boué, Claire
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 15232
Email: claire.coderchboue@ceu.es
Despacho: Despacho 205, Edificio C
2.- ACCIÓN TUTORIAL:
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los
profesores a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán
públicas, en el portal del alumno.
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA
La Química Farmacéutica es la parte de la química que trata del estudio de los fármacos como
especies químicas con la finalidad de determinar la relación existente entre su estructura, su
reactividad, sus propiedades fisicoquímicas y su actividad biológica. La asignatura Química
Farmacéutica I se centra en el estudio de los procesos de diseño y desarrollo de fármacos; de las
características fisicoquímicas y estructurales que estos presentan que puedan influir en los procesos
de ADME y en la unión a sus dianas; y en el establecimiento de relaciones estructura-actividad de
series de fármacos. Así mismo se introducen nociones de diseño de fármacos asistido por
ordenador, que suponen el futuro de la Química Farmacéutica.
Dado que la mayor parte de los fármacos son de naturaleza orgánica, la Química Farmacéutica se
fundamente en el conocimiento de la Química Orgánica por lo que se recomienda que para cursar
esta asignatura se tengan aprobadas la Química Orgánica I y II.
4. COMPETENCIAS
1.- COMPETENCIAS:
Código Competencias Básicas y Generales
Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de
estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a
CB1 un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos
aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de
estudio.
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la
CB2
elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de
estudio.
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes
CB3 (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión
sobre temas relevantes de índole social, científica o ética.
Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un
CB4
público tanto especializado como no especializado.
Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así
CG01
como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés
CG04
sanitario.
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Código Competencias Específicas
CE01 Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros
productos y materiales de interés sanitario.
CE09 Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y
productos sanitarios.
CE11 Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la
espectroscopia.
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE:
Código Resultados de Aprendizaje
RA27 Proponer la Relación existente entre la estructura, las propiedades fisicoquímicas y la
actividad terapéutica (REA) en una serie de moléculas.
RA28 Aplicar los métodos y estrategias empleados en el diseño y descubrimiento de fármacos y
analizar las interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas.
RA29 Plantear las modificaciones estructurales que afecten a las diferentes propiedades de los
fármacos.
R30 Utilizar las principales técnicas experimentales de síntesis, aislamiento, purificación,
caracterización y análisis de fármacos y compuestos relacionados.
R31 Plantear y llevar a cabo síntesis de los fármacos más representativos de las principales
familias terapéuticas, así como nombrar y formular fármacos utilizando las reglas de
nomenclatura sistemática.
R34 Analizar los fundamentos de las técnicas computacionales en el diseño racional de
fármacos.
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE:
Total Horas de la Asignatura 180 h
Horas
Código Nombre
Presenciales
AF1 Clase Magistral 1
AF2 Seminario 26
AF3 Taller-Seminario de Grupo-Tutoría Académica 15
AF4 Prácticas de Laboratorio 24
AF6 Actividades de Evaluación 4
AF9 Tutoría Docente 2
TOTAL Horas Presenciales 72 h
Horas no
Código Nombre
Presenciales
AF0 Actividades no presenciales 108 h
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2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS:
Actividad Definición
Actividad formativa en el aula que, utilizando la metodología expositiva,
Clase magistral
prioriza la acción docente del profesor.
Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor,
Seminarios fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al
estudio de casos y de la cuestión a estudiar en detalle.
Taller – Seminario Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se
de grupo – Tutoría ordena a la resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o
Académica a la ejecución de trabajos técnicos o artísticos.
Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la
Prácticas de guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo
laboratorio del alumno y, mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de
una investigación teorética o de realización técnica, práctica o artística.
Actividades de Horas dedicadas a la realización de los controles y la convocatoria
Evaluación ordinaria.
Actividad formativa desarrollada por el profesor atendiendo a un
estudiante para resolver dudas u orientar acerca del proceso de
aprendizaje. Son objetivos de la tutoría docente: resolución de dudas,
Tutoría Docente propuesta de casos prácticos, análisis de resultados obtenidos, revisión
de ejercicios, proyectos, trabajos, prácticas, orientación docente sobre
problemas planteados y cuantos otros contribuyan a que el estudiante
avance en su proceso de aprendizaje
Actividades no
Actividades que el alumno debe desarrollar y completar por su cuenta.
presenciales
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN
1.- ASISTENCIA A CLASE:
• Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25%
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia.
• La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%.
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua)
Nota
Código Nombre Peso
mínima1
Examen escrito con ejercicios, problemas y supuestos, etc..
SE2 5,02 0%
(Primer Control: Nomenclatura)
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos,
SE2 5,0 15%
preguntas tipo test, etc. (Segundo Control)
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos,
SE2 4,0 60%
preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria
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Ordinaria)
Evaluación in situ de la asistencia y participación en clases 75% de
SE3 5%
teóricas y seminarios asistencia
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 10%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 10%
CONVOCATORIA ORDINARIA (Sin Evaluación Continua)3
Código Nombre Nota mínima Peso
Exámenes escritos con nomenclatura4, ejercicios, problemas,
SE2 supuestos, preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 5,0 85%
Ordinaria)
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5%
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA
Nota
Código Nombre Peso
mínima2
Exámenes escritos con nomenclatura4, ejercicios, problemas,
SE2 supuestos, preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 5,0 85%
Extraordinaria)
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5%
(1) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes.
(2) En el caso de que el estudiante no haya superado la nota mínima del examen de nomenclatura,
tendrá que presentarse en la convocatoria ordinaria a un examen de nomenclatura que deberá
superar con una nota mínima de 5,0 para poder aprobar la asignatura.
(3) Los alumnos que no cumplan los criterios de asistencia para optar a la evaluación continua serán
evaluados en convocatoria ordinaria con un 85%. El 15% restante corresponderá a la calificación
de las prácticas.
(4) Los alumnos que se presenten a la convocatoria ordinaria sin evaluación continua y a la
convocatoria extraordinaria, realizarán un examen eliminatorio de nomenclatura que deberán
superar con una nota mínima de 5 para aprobar la asignatura.
(5) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será
calificado con “no presentado”, independientemente de que haya realizado cualquier actividad
académica propia de la evaluación continua.
(6) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5 es condición necesaria para aprobar la
asignatura.
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3.- DESCRIPCIÓN SISTEMAS DE EVALUACIÓN:
Sistemas de
Definición
Evaluación
Primer Control: Examen de nomenclatura en el que el alumno deberá formular y
nombrar compuestos orgánicos heterocíclicos. Este ejercicio no tiene asignado
peso en el sistema de evaluación, pero es condición necesaria obtener una
calificación mayor o igual a 5 para superar la asignatura. Los alumnos
dispondrán de tres oportunidades para lograrlo, al inicio del curso y en los
exámenes finales ordinario y extraordinario. No libera materia de cara al examen
en convocatoria ordinaria.
Exámenes
Segundo Control: Examen que consta de ejercicios de diferentes tipos que
escritos
permiten la evaluación del temario. No libera materia de cara al examen en
convocatoria ordinaria.
Examen en Convocatoria Ordinaria y Extraordinaria: Examen que consta de
ejercicios de diferentes tipos que permiten la evaluación completa del temario. El
alumno que no haya realizado el control de formulación en evaluación continua
tendrá que superar el examen de nomenclatura en convocatoria ordinaria o
extraordinaria con una nota mínima de 5 para poder superar la asignatura.
Evaluación Evaluación del comportamiento y las aptitudes demostradas por el alumno
in situ durante la realización de las prácticas de laboratorio.
Evaluación del cuaderno de prácticas que deberá presentar una correcta y
Cuaderno de completa recopilación de las reacciones químicas, el esquema de los
Prácticas experimentos, los resultados y los cálculos llevados a cabo durante las
prácticas.
7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA:
PROGRAMA TEÓRICO:
Tema 1.- Heterociclos. Clasificación. Nomenclatura y estructura. Heterociclos aromáticos pi
deficientes. Heterociclos aromáticos pi excedentes. Síntesis: estrategias y procesos más relevantes
Tema 2.- Introducción a la Química Farmacéutica. Concepto y definiciones. Desarrollo histórico.
Finalidades y justificación de su estudio. Relación con otras disciplinas. Fármaco y medicamento.
Desarrollo de fármacos, fases, costes y clasificación.
Tema 3.- Orígenes y Desarrollo de Fármacos. Búsqueda de prototipos o cabezas de serie.
Cribado de productos naturales. Cribado de muestrotecas. Química Combinatoria. Diseño racional
de fármacos.
Tema 4.- Propiedades químicas, físico-químicas y estructurales de los fármacos.
Reconocimiento molecular y fuerzas de unión fármaco-receptor. Propiedades físico-químicas más
relevantes en la unión fármaco-receptor, pKa y coeficiente de reparto. Reglas de Lipinski.
Geometría de la interacción. Estereoquímica y actividad farmacológica. Conformación y actividad
farmacológica. Análogos rígidos.
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Tema 5.- Transformaciones Metabólicas de los Fármacos. Transformaciones de Fase I:
Reacciones de oxidación, reducción e hidrólisis. Transformaciones de Fase II: Reacciones de
conjugación. Consecuencias de los procesos metabólicos.
Tema 6.- Profármacos y sus aplicaciones. Profármaco: concepto y tipos. Mejora de la absorción,
biodisponibilidad, solubilidad y estabilidad. Mejora del acceso a la diana. Mejora de la resistencia a
la degradación química o enzimática. Vectorización de fármacos. Reducción de la toxicidad.
Tema 7.- Modificación molecular y optimización de prototipos. Estrategias en diseño de
fármacos. Simplificación de la estructura. Extensión de la estructura. Extensión/contracción de
cadena y anillo. Variación de anillo. Fusión de anillo. Variación de sustituyentes. Bioisostería.
Rigidificación y bloqueo conformacional. Otros recursos. Fármacos siameses. Mejora de fármacos
existentes: Fármacos me too.
Tema 8.- Relación Estructura Actividad (REA). Identificación del farmacóforo. Relación
Estructura Actividad Cuantitativa (QSAR). Parámetros físico-químicos. Modelos utilizados para
correlacionar parámetros físico-químicos con la actividad biológica. QSAR-3D.
Tema 9.- Diseño de Fármacos Asistido por Ordenador. Introducción a las metodologías
computacionales empleadas en el diseño de fármacos. Diseño directo e indirecto. Modelado
Molecular. Búsqueda de Farmacóforo. Predicción del modo de unión o docking. Cribado virtual.
Clase Magistral: Tema por definir según el curso.
PROGRAMA DE SEMINARIOS:
1. Nomenclatura de fármacos. Nomenclatura de los grupos funcionales no nitrogenados y
nitrogenados. Orden de preferencia para la elección de grupo funcional. Normas de la IUPAC
de Nomenclatura sistemática de sistemas aromáticos y heterocíclicos. Desarrollo con ejemplos
prácticos de la nomenclatura sistemática de los fármacos.
2. Ejercicios de reactividad y síntesis de heterociclos.
3. Ejercicios sobre interacciones fármaco-receptor. Predicción de solubilidad, logP, distribución de
la carga y pKa de fármacos.
4. Ejercicios sobre metabolismo: predicción de metabolitos en función de la estructura química de
los fármacos. Rutas metabólicas de fármacos.
5. Ejercicios sobre profármacos. Transformaciones in vivo de profármacos a fármacos.
6. Ejercicios sobre la utilidad de las modificaciones estructurales en el diseño de fármacos.
7. Ejercicios sobre QSAR: modelos paramétricos y árbol de decisión de Topliss.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
PRÁCTICA 1.- Síntesis del ácido 5-n-butilbarbitúrico
PRÁCTICA 2.- Síntesis de sulfanilamida
PRÁCTICA 3.- Síntesis de 2,6-dimetilpiridina-3,5-dicarboxilato de dietilo
PRÁCTICA 4.- Caracterización de los compuestos sintetizados por métodos espectroscópicos
PRÁCTICA 5.- Separación de fármacos por cromatografía en columna
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8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
• PATRICK G. L. (2013) An Introduction to Medicinal Chemistry. 5ª Ed., Oxford University Press.
Oxford.
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2004) Introducción a la Química Terapéutica. 2ª
Ed. Diaz de Santos.
2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA:
• LEMKE T.L. & WILLIANS D. A. (2017) Foye's Principles of Medicinal Chemistry. 7th Ed. Wolters
Kluwer Ltd.
• JOHN M. BALE Jr & JOHN H. BLOCK. (2010) Wilson and Gisvold's Textbook of Organic
Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 12th Ed. Lippincott, Williams & Wilkins.
• CARLO MELCHIORRE, ALBERTO GASCO & FULVIO GUALTERI. (2015) Chimica
Farmaceutica. 1ª Ed. Casa Editrice Ambrosiana. Distribuzione esclusiva Zanichelli.
• GALBIS PÉREZ J. A. (2004) Panorama Actual de la Química Farmacéutica. . 2ª Ed.
Universidad de Sevilla.
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany.
• WERMUTH, C. G. (2015) The Practice of Medicinal Chemistry, 4th Ed., Academic Press,
London, UK.
• CAMPS GARCÍA, P.; VÁZQUEZ CRUZ, S.; ESCOLANO MIRÓN, C. (2009) Química
farmacéutica I. Tomo 1. Química farmacéutica I. Tomo 2. Preparación de los grupos
funcionales más usuales en fármacos. Problemas resueltos de Síntesis de Fármacos. Edicions
Universitat Barcelona
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany.
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed.,
Academic Press, USA.
• TESTA, B., KRAMER, S. D. (2008) The Biochemistry of Drugs Metabolism: Principles, Redox
Reactions, Hydrolyses. Wiley-VCH, Weinheim, Germany.
• AVENDAÑO C, LLAMA E. F., MENÉNDEZ J. C., PEDREGAL C., SÖLLHUBER M. M. (1997)
Ejercicios de Química Farmacéutica. Interamericana-McGraw-Hill, Madrid.
• LABORATORIO Y HETEROCICLOS:
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2003) Introducción a la síntesis de fármacos.
Editorial Síntesis, Madrid.
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed.,
Academic Press, USA.
• TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007) Reactions and
Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH.
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4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD:
• Página web del Patrick: (http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/)
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
• Molinspiration: (http://www.molinspiration.com/)
• Página web del Patrick: http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/
• Drug Bank: http://www.drugbank.ca/
• Chemspider: http://www.chemspider.com/
• ChemSketch 12.0: http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/draw/chemsketch/
• Protein Data Bank: http://www.rcsb.org
• Poseview: http://poseview.zbh.uni-hamburg.de/poseview
• ChemBank: http://chembank.broad.harvard.edu/
• Glossary of terms used in Medicinal Chemistry: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/medchem/)
• Sociedad Española de Química Terapéutica: (http://www.seqt.org)
• European Federation for Medicinal Chemistry: (http://www.efmc.info/)
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO
1.- NORMAS:
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso
indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de
asistencia por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación
continua, sin perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas.
10. MEDIDAS EXTRAORDINARIAS
En el caso de producirse alguna situación excepcional que impida la impartición de la docencia
presencial en las condiciones adecuadas para ello, la Universidad adoptará las decisiones
oportunas, y aplicará las medidas necesarias para garantizar la adquisición de las competencias
y los resultados de aprendizaje de los estudiantes establecidos en esta Guía docente, según los
mecanismos de coordinación docente del Sistema Interno de Garantía de calidad de cada título.
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