Un camino marcado por la curiosidad, la obstinación y la casualidad
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Perspectivas
Un camino marcado
por la curiosidad, la
obstinación y la Tendría unos 12 años cuando el personaje principal de
una película de Walt Disney —un joven de 18 años que
casualidad realizaba experimentos en el laboratorio ubicado en el
sótano de su casa— despertó en mí el interés por explorar
Eusebio Juaristi e inventar cosas. Al terminar la Preparatoria me decidí
por estudiar la carrera de Licenciatura en Ciencias
Químicas (LCQ) en el Instituto Tecnológico y de Estudios
Superiores de Monterrey (ITESM)1. La mayoría de mis
amigos y compañeros en el Tec estudiaban ingeniería
química, por lo que estuve a punto de cambiarme de
carrera, pero Xorge A. Domínguez, jefe del Departamento
de Química del ITESM, me convenció de continuar en la
carrera de LCQ. Además, el Dr. Domínguez me hizo ver
la belleza, el orden y el enorme potencial de la química
orgánica.
Dos eventos marcaron mi camino en 1970, cuando
cursaba el tercer año de la licenciatura: (1) durante las
vacaciones de verano fui aceptado como ayudante de
investigación en los laboratorios Syntex de la ciudad de
México. Sólo pasé dos meses en ese ambiente, pero per-
sonas como Pierre Crabbé, Paul Ortiz de Montellano y
Miguel Angel Vera me introdujeron al mundo de la síntesis
y de la purificación escrupulosa de sustancias con
actividad biológica valiosa, así como la influencia de los
orbitales moleculares sobre el transcurso de una reacción.
(2) En diciembre de 1970 asistí becado (“cargándole los
gises” al Dr. Domínguez) a un curso corto de estereo-
química impartido por Ernest L. Eliel y Pedro A.
El Dr. Eusebio Juaristi es investigador titular del Departamento de Lehmann en la ciudad de Guadalajara. Me gustó tanto
Química del Cinvestav. Dirección electrónica:
ejuarist@mail.cinvestav.mx la estereoquímica que se convirtió en el tema central de
Avance y Perspectiva vol. 20 313S P(O)Ph 2
+ base
1. S H
R CH O 1
R CH2CHO
2. hidrólisis
Figura 1.
mi trabajo ulterior. Ahí mismo me puse de acuerdo con adjunto. Efectivamente, sentí que siendo amigo de un
el Dr. Eliel para realizar estudios de doctorado bajo su director tan amable y jovial, el Cinvestav era la institución
supervisión una vez que terminara la licenciatura. que me convenía y en la que me sentiría a gusto.
En julio de 1972 inicié cursos y trabajo de investigación
en el grupo del Dr. Eliel en la Universidad de Carolina del Aportaciones científicas y
Norte en Chapel Hill, becado por la propia UNC-Chapel
Hill. Mi tesis doctoral consistió de cuatro proyectos: dos académicas
en reacciones estereoselectivas de compuestos organo-
metálicos y dos en el análisis conformacional de moléculas Al incorporarme al Cinvestav en septiembre de 1979 tuve
orgánicas heterocíclicas. Presenté algunos de los re- la suerte de tener como jefe a Fernando Walls, quien me
sultados obtenidos en dos ocasiones inolvidables: en un brindó su apoyo para instalar un laboratorio, recibir a los
congreso de la American Chemical Society en San Fran- primeros estudiantes en mi grupo de investigación y
cisco, California (agosto de 1976) y en mi examen de organizar un curso de estereoquímica en la ciudad de
doctorado, en marzo de 1977. Guanajuato. El financiamiento para este curso se obtuvo
gracias a las gestiones de Saúl Villa, y fue posible invitar
Durante el desarrollo de mi trabajo de tesis doctoral como instructores a mis maestros de 1970: Domínguez,
consulté varias veces los artículos publicados por Andrew Eliel y Lehmann. También se editó un libro sobre el tema
Streitwieser y Dieter Seebach. Tal vez no sea muy “Topicos Modernos de Estereoquímica”3, que al paso del
sorprendente que en 1977-1978 haya realizado una tiempo dio lugar a varios otros, tanto en español como
estancia posdoctoral con Streitwieser en Berkeley. Años en inglés4. Considero que estos libros, así como los cursos
más tarde, realizé mi primer receso sabático (1985-1986) de estereoquímica impartidos en diversas ciudades de
en Zurich con Seebach2. México y el extranjero5, han dado un impulso significativo
al estudio y la aplicación de la estereoquímica a varios
Aun después de haber pasado ya seis años en Estados niveles.
Unidos decidí vivir una experiencia en los laboratorios
farmacéuticos de Syntex Diagnostics Division en Palo Alto, En relación a mi trabajo de investigación, puedo decir
California. Durante este año (1978-1979) recibí una sin dudarlo que he corrido con bastante suerte: he contado
invitación para visitar el Departamento de Química del con la ayuda de muchos estudiantes capaces, tanto de
Cinvestav, lo que me permitió conocer a mis futuros tesis de licenciatura como en los programas de maestría
colegas (Josef Herz, Pedro Joseph Nathan y Rosalinda y doctorado en química. Asimismo, aunque siempre hemos
Contreras, entre otros). Sin embargo, fue la entrevista tenido que ser cuidadosos con los recursos otorgados por
con el Dr. Manuel Ortega, entonces Director del Cinvestav, el Cinvestav, el Conacyt y otras instituciones, la verdad
la que me decidió a regresar a México como profesor es que ningún proyecto se ha abandonado por falta de
314 Septiembre-octubre de 2001P(O)Ph2
S
S P(O)Ph2
S
S
Figura 2.
H H H
H H
O
O
S
H SO2
H H H H O
H O
H O
H
O
conformación conformación 2
"alternada" "eclipsada"
Figura 3. Figura 4.
reactivos o instrumentación – “Dios aprieta pero no “efecto anomérico en el segmento molecular azufre-
ahorca”. Y lo más agradable: las observaciones y los carbono-fósforo”6.
resultados inesperados nos han llevado al desarrollo de
nuestras contribuciones más importantes. También fue de manera inesperada como descubrimos
uno de los pocos ejemplos en los que la conformación
Un ejemplo de lo anterior es lo que descubrimos “eclipsada” es más favorable que la conformación
accidentalmente en uno de los primeros proyectos que “alternada”. En efecto, uno de los conceptos básicos en
abordamos. La idea era aprovechar el compuesto 1 en el análisis conformacional es que las moléculas orgánicas
un procedimiento de síntesis química que se denomina adoptan conformaciones con los enlaces vecinos alter-
homologación de un compuesto carbonílico (figura 1). nados y no eclipsados. La figura 3 muestra el caso del
etano.
Al analizar el espectro de resonancia magnética
nuclear de 1 observamos señales muy peculiares, que Por lo tanto, fue muy sorprendente encontrar que la
sólo pudimos explicar en términos de una orientación molécula 2 presenta tres pares de enlaces vecinos
“axial” del grupo fosforilado en el anillo heterocíclico eclipsados (figura 4). Este descubrimiento fue posible al
(figura 2). determinar la estructura de 2 mediante difracción de
rayos-X.7
La conformación axial del grupo difenilfosfinoílo
parecía increible en aquel entonces (1980), pero se pudo Por supuesto, los proyectos de investigación que se
confirmar de varias maneras. Posteriormente nos dedi- basan en el conocimiento acumulado en la literatura
camos durante más de una década a explicar la naturaleza científica pueden dar lugar a aportaciones originales y
y los alcances del descubrimiento de lo que constituye un relevantes. Por ejemplo, una de las primeras ideas que
Avance y Perspectiva vol. 20 315+
Li
_
> 1.0 equivalente − + O O O
CH2 OH CH O Li
de RLi H2N N HO
3 (color ladrillo) R
(incoloro)
H2N N H2N
CO2H Bz
Figura 5. (S)-asparagina (S)-4 (R)- β-aminoácidos
α-sustituidos
exploramos en mi grupo consistió en el estudio del 4- Figura 6.
bifenilmetanol (3) como un posible indicador en la
valoración de alquil litios, que son reactivos útiles en la
industria de los polímeros. La figura 5 muestra la idea de Syntex y de aquel primer curso de estereoquímica con
general que es muy simple y se basa en la formación de Eliel-Domínguez-Lehmann. Considero que mis pasos han
una especie aniónica muy colorida, lo que permite apreciar sido guiados principalmente por el interés de descubrir
el punto final de la titulación con alta precisión8. nuevas reacciones o entender el comportamiento de las
moléculas. He sido obstinado en los momentos difíciles
Considero también que una gran ventaja en el trabajo (reacciones que “no dan”, proyectos que no fueron
de investigación es el mantenerse informado y actualizado aprobados, críticas “duras” por otros colegas), pero me
de los avances realizados por otros grupos de inves- he visto beneficiado por buenos asesores así como por
tigación. Además de la lectura de las revistas científicas y buenos estudiantes, y definitivamente por la buena suerte.
de la participación en congresos nacionales e interna- Los próximos años lucen interesantes y promisorios pues
cionales, es muy provechoso realizar estancias en otros las ideas siguen llegando, los buenos estudiantes siguen
centros de investigación. En mi caso, la estancia sabática dispuestos y la casualidad sigue acechando a la vuelta
que realicé en el grupo de Dieter Seebach (E.T.H. de de la esquina.
Zurich) resultó determinante. Durante dicho período
(1985-1986) trabajé en la síntesis asimétrica de α-
aminoácidos, que era un tema “de punta” en ese Notas
momento. Al volver a México tuve otra idea relativamente
simple: desarrollar una metodología comparable para la 1. Mi ingreso al Tecnológico de Monterrey fue posible
síntesis asimétrica de β-aminoácidos. Nuevamente gracias a una beca otorgada por el Club Rotario de la
corrimos con suerte pues un número significativo de ciudad de Querétaro, a través de las gestiones de mi
colegas en todo el mundo se interesó por el tema, en abuelo, Gregorio Juaristi Ostendi, y un Ex-A-Tec: don Jesús
parte debido al aislamiento de β-aminoácidos en pro- Oviedo.
ductos naturales como el taxol y las dolastatinas. Mas
importante aún es el gran interés que ha generado en los
2. El joven lector habrá notado un aspecto agradable en
últimos 4-5 años la síntesis de péptidos no naturales
los caminos de la investigación: ¡se recorre el mundo! En
conteniendo β-aminoácidos en lugar de sus análogos
mi período formativo viajé desde Querétaro a Monterrey,
naturales α.
Guadalajara y México, D.F., hasta Chapel Hill, San Fran-
cisco, Zurich, etc.
La figura 6 presenta una de las rutas de síntesis
desarrolladas por nosotros.9 Otras publicaciones y ar-
3. E. Juaristi, Ed., Tópicos Modernos de la Estereo-
tículos de revisión o libros se reúnen en la referencia 10.
química (Cinvestav, México, 1981; y Secretaría de
Educación Pública, México, 1982).
Comentarios finales 4. (a) E. Juaristi, E.L. Eliel, P.A. Lehmann, X.A.
Domínguez, Tópicos Modernos de Estereoquímica
Han transcurrido aproximadamente 30 años desde aquel (LIMUSA, México, 1983). (b) E. Juaristi, Introducción a
verano de “prácticas profesionales” en los laboratorios la Estereoquímica y al Análisis Conformacional (Secretaría
316 Septiembre-octubre de 2001de Educación Pública, México, 1989; y Minal, México, 9. E. Juaristi, D. Quintana, M. Balderas y E. García-
1998). (c) E. Juaristi, Introduction to Stereochemistry Pérez, Tetrahedron: Asymmetry 7, 2233 (1996).
and Conformational Analysis (Wiley, Nueva York, 1991 y
2000). (d) E. Juaristi, Ed., Conformational Behavior of 10. (a) E. Juaristi, D. Quintana y J. Escalante, Aldrichim.
Six-Membered Rings (VCH Publishers, Nueva York, 1995). Acta 27, 3 (1994). (b) E. Juaristi, Ed., Enantioselective
Synthesis of β-Amino Acids (Wiley-VCH, New York,
5. Cinvestav, México, D.F., Universidad Autónoma del 1997). (c) E. Juaristi y H. López-Ruiz, Curr. Med. Chem.
Estado de Morelos, Universidad Veracruzana en Xalapa, 6, 983 (1999).
Universidad Autónoma de Yucatán, Universidad Autó-
noma de Sinaloa, Instituto de Química-UNAM, Uni-
versidad de Guadalajara, Universidad Michoacana, Uni-
versidad Autónoma de San Luis Potosí, Universidad
Autónoma de Puebla, Universidad Autónoma de Tlaxcala,
Universidad Autónoma del Estado de México en Toluca,
FES-Zaragoza, Universidad de Gerona, España, Univer-
sidad Autónoma de Nuevo León, Universidad del País
Vasco, Bilbao, España, Universidad Juárez Autónoma
de Tabasco y Universidad de California en Berkeley.
6. Artículos de revisión: E. Juaristi, Acc. Chem. Res. 22,
357 (1989). E. Juaristi y G. Cuevas Tetrahedron 48, 5019
(1992). Libro: E. Juaristi y G. Cuevas The Anomeric Ef-
fect (CRC Press, Boca Raton, FL, 1995).
7. Artículo de revisión: E. Juaristi en la Encyclopedia of
Computational Chemistry (P.v.R. Schleyer, Ed., Wiley, New
York, 1998).
8. E. Juaristi, A. Martínez-Richa, A. García-Rivera y J.S.
Cruz-Sánchez, J. Org. Chem., 48, 2603 (1983).
Avance y Perspectiva vol. 20 317También puede leer
