Guía Docente QUÍMICA FARMACÉUTICA II CUARTO CURSO PRIMER SEMESTRE GRADO: FARMACIA MODALIDAD: PRESENCIAL - Guía Docente
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Guía Docente QUÍMICA FARMACÉUTICA II CUARTO CURSO PRIMER SEMESTRE GRADO: FARMACIA MODALIDAD: PRESENCIAL CURSO 2021/2022 FACULTAD FARMACIA
Guía Docente / Curso 2021-2022
1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA
1.- ASIGNATURA:
Nombre: QUÍMICA FARMACÉUTICA II
Código: 16658
Curso(s) en el que se imparte: 4º Semestre(s) en el que se imparte: Primero
Carácter: Obligatoria ECTS: 6 Horas ECTS: 30
Idioma: Español Modalidad: Presencial
Grado en que se imparte la asignatura: Farmacia
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA:
Departamento: Química y Bioquímica
Área de conocimiento: Química Orgánica y Farmacéutica
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO:
Responsable de Asignatura DATOS DE CONTACTO
Nombre: Gradillas Nicolás, Ana
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14750
Email: gradini@ceu.es
Despacho: CEMBIO, despacho 1.11, Edificio C
Profesor Titular; Doctor en Química Orgánica por la
Perfil Docente e Investigador
Universidad Complutense de Madrid
Líneas de Investigación: Metabolómica (2 sexenios)
Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: de Pascual-Teresa Fernández, Beatriz
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 14724
Email: bpaster@ceu.es
Despacho: Decanato
Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: Coderch Boué, Claire
Tlfno (ext): 913724700 Ext: 15232
Email: claire.coderchboue@ceu.es
Despacho: Despacho 205, Edificio C
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2.- ACCIÓN TUTORIAL:
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los profesores
a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán públicas, en el
portal del alumno.
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA
La Química Farmacéutica es la parte de la química que trata del estudio de los fármacos como
especies químicas con la finalidad de determinar la relación existente entre su estructura, su
reactividad, sus propiedades fisicoquímicas y su actividad biológica. La asignatura Química
Farmacéutica II se centra en el estudio de los grupos de fármacos, sus dianas farmacológicas, sus
relaciones estructura-actividad y su síntesis.
Dado que la mayor parte de los fármacos son de naturaleza orgánica, la Química Farmacéutica se
fundamente en el conocimiento de la Química Orgánica por lo que se recomienda que para cursar
esta asignatura se tenga aprobada la Química Orgánica I y II. Se recomienda que para cursar Química
Farmacéutica II se haya cursado y aprobado la Química Farmacéutica I, ya que los conocimientos
adquiridos en ésta sientan las bases necesarias para la comprensión de la Química Farmacéutica II.
4. COMPETENCIAS
1.- COMPETENCIAS:
Código Competencias Básicas y Generales
Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de
estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un
CB1
nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos
que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.
Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma
CB2 profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración
y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.
Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes
CB3 (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión
sobre temas relevantes de índole social, científica o ética.
Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un
CB4
público tanto especializado como no especializado.
Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así
CG01
como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
Diseñar, preparar, suministrar y dispensar medicamentos y otros productos de interés
CG04
sanitario.
Código Competencias Específicas
CE01 Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros
productos y materiales de interés sanitario.
CE09 Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y
productos sanitarios.
CE11 Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la
espectroscopia.
3Guía Docente / Curso 2021-2022
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE:
Código Resultados de Aprendizaje
Proponer la Relación existente entre la Estructura, las propiedades físico-químicas y la
RA27
Actividad terapéutica (REA) en una serie de moléculas.
Aplicar los métodos y estrategias empleados en el diseño y descubrimiento de fármacos y
RA28
analizar las interacciones entre los fármacos y sus dianas biológicas.
Plantear las modificaciones estructurales que afecten a las diferentes propiedades de los
RA29
fármacos.
Plantear y llevar a cabo síntesis de los fármacos más representativos de las principales
R31 familias terapéuticas, así como nombrar y formular fármacos utilizando las reglas de
nomenclatura sistemática.
Clasificar las principales familias de fármacos de acuerdo a sus mecanismos de acción y
R32
sus usos terapéuticos.
R33 Reunir y analizar información referida a los fármacos.
Analizar los fundamentos de las técnicas computacionales en el diseño racional de
R34
fármacos.
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE:
Total Horas de la Asignatura 180 h
Horas
Código Nombre
Presenciales
AF1 Clase Magistral 2
AF2 Seminario 28
AF3 Taller-Seminario de grupo-Tutoría Académica 18
AF4 Prácticas de Laboratorio 18
AF6 Actividades de Evaluación 4
AF9 Tutoría Docente 2
TOTAL Horas Presenciales 72 h
Horas No
Código Nombre
Presenciales
AF0 Actividades no presenciales 108 h
2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS:
Actividad Definición
Actividad formativa en el aula que, utilizando la metodología expositiva,
Clase Magistral
prioriza la acción docente del profesor.
Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor,
Seminario fomenta el aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al estudio
de casos y de la cuestión a estudiar en detalle.
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Taller - Seminario Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se ordena
de grupo - Tutoría a la resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o a la
Académica ejecución de trabajos técnicos o artísticos.
Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la
Prácticas de guía del profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo
laboratorio del alumno y, mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de
una investigación teorética o de realización técnica, práctica o artística.
Actividades de Horas dedicadas a la realización de los controles y la convocatoria
Evaluación ordinaria.
Actividad formativa desarrollada por el profesor atendiendo a un estudiante
para resolver dudas u orientar acerca del proceso de aprendizaje. Son
objetivos de la tutoría docente: resolución de dudas, propuesta de casos
Tutoría Docente prácticos, análisis de resultados obtenidos, revisión de ejercicios,
proyectos, trabajos, prácticas, orientación docente sobre problemas
planteados y cuantos otros contribuyan a que el estudiante avance en su
proceso de aprendizaje
Actividades no
Actividades que el alumno debe desarrollar y completar por su cuenta.
presenciales
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN
1.- ASISTENCIA A CLASE:
• Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25%
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia.
• La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%.
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua)
Código Nombre Nota mínima1 Peso
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos,
SE1 5,02 40%
preguntas tipo test, etc. (Primer Parcial)
Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos,
SE1 preguntas tipo test, etc. (Segundo Parcial; Examen en 5,03 40%
Convocatoria Ordinaria)
Evaluación in situ de la asistencia y participación en clases 75% de
SE3 5%
teóricas y seminarios asistencia
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5%
CONVOCATORIA ORDINARIA (Sin Evaluación Continua)4
Código Nombre Nota mínima Peso
Exámenes escritos con ejercicios, problemas, supuestos,
SE1 5,0 85%
preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria Ordinaria)
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5%
5Guía Docente / Curso 2021-2022
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA
Código Nombre Nota mínima2 Peso
Exámenes escritos con ejercicios, problemas, supuestos,
SE1 preguntas tipo test, etc. (Examen en Convocatoria 5,0 85%
Extraordinaria)
SE3 Evaluación in situ de prácticas de laboratorio 5,0 7,5%
SE7 Cuaderno de Prácticas 5,0 7,5%
(1) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes.
(2) Los alumnos que no superen la nota mínima en el primer parcial, pero cumplan los requisitos de
asistencia, serán evaluados de toda la materia del programa de teoría en el examen final
(convocatoria ordinaria) con un 75% de la calificación final. El 25% restante corresponderá a la
evaluación in situ y a la calificación de las prácticas.
(3) Los alumnos que, habiendo superado el primer parcial, no alcancen la nota mínima en el segundo
parcial quedarán suspensos en convocatoria ordinaria y se tendrán que presentar a la convocatoria
extraordinaria con toda la materia.
(4) Los alumnos que no cumplan los criterios de asistencia para optar a la evaluación continua serán
evaluados en convocatoria ordinaria con un 85%. El 15% restante corresponderá a la calificación de
las prácticas.
(5) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será
calificado con “no presentado”, independientemente de que haya realizado cualquier actividad
académica propia de la evaluación continua.
(6) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5,0 es condición necesaria para aprobar la
asignatura.
3.- DESCRIPCIÓN DE LOS SISTEMAS DE EVALUACIÓN:
Sistemas de Evaluación Definición
Primer Parcial: examen que puede incluir preguntas tipo test
multirespuesta de 4, preguntas cortas, ejercicios de síntesis y
nomenclatura. Elimina materia.
Segundo Parcial: examen que puede incluir preguntas tipo test
Examen escrito multirespuesta de 4, preguntas cortas, ejercicios de síntesis y
nomenclatura.
Examen en Convocatoria Ordinaria y Extraordinaria: Examen que
consta de ejercicios de diferentes tipos que permiten la evaluación
completa del temario.
Evaluación del comportamiento y las aptitudes demostradas por el
Evaluación in situ
alumno.
Evaluación del cuaderno de prácticas el cual debe integrar todas las
Cuaderno de Prácticas acciones realizadas durante el periodo de prácticas realizadas en el
aula de ordenadores.
6Guía Docente / Curso 2021-2022
7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA:
PROGRAMA TEÓRICO:
Tema 1.- Diseño de fármacos que actúan sobre las membranas celulares. Introducción.
Fármacos que alteran la permeabilidad de las membranas plasmáticas.
Tema 2.- Fármacos que actúan sobre los ácidos nucleicos. Introducción. Fármacos que se unen
covalentemente al ADN. Fármacos intercalantes de ADN. Fármacos que se unen de forma no
covalente al ADN sin intercalarse. Fármacos rompedores de hebra. Inhibidores de la mitosis. Agentes
que modifican la estructura terciaria del ADN. Fármacos que interactúan con ARN. Inhibidores de la
síntesis de proteínas.
Tema 3.- La inhibición enzimática como objetivo en el diseño de fármacos (I). Agentes
Quimioterapéuticos. Introducción. Inhibidores enzimáticos que interfieren en la biosíntesis de la pared
celular. Antimetabolitos de los ácidos folínicos. Antimetabolitos de los ácidos nucleicos. Inhibidores
de la proteasa-HIV. Inhibidores de la neuramidinasa. Inhibidores de la 14−α-desmetilasa.
Tema 4.- La inhibición enzimática como objetivo en el diseño de fármacos (II). Agentes
Farmacodinámicos. Introducción. Inhibidores de ATP-asa H+/K+. Inhibidores de la enzima de
conversión de la angiotensina. Inhibidores de la hidroximetilglutaril-coenzima A reductasa. Inhibidores
de la ciclooxigenasa. Inhibidores de monoaminooxidasas. Inhibidores de acetilcolinesterasa.
Tema 5.- Diseño de fármacos que actúan sobre receptores de membrana. Introducción.
Fármacos que actúan sobre receptores de acetilcolina. Fármacos que actúan sobre receptores
adrenérgicos y dopaminérgicos. Fármacos que actúan sobre receptores de histamina. Fármacos que
actúan sobre receptores de GABA.
Tema 6.- Diseño de fármacos que actúan sobre receptores intracelulares. Introducción.
Hormonas esteroídicas de las glándulas suprarrenales: glucocorticoides antiinflamatorios. Hormonas
sexuales: Fármacos relacionados con estrógenos y andrógenos.
Magistral: Tema por definir según el curso.
PROGRAMA DE SEMINARIOS:
1. Nomenclatura de fármacos. Desarrollo con ejemplos prácticos de la nomenclatura sistemática de
los fármacos.
2. Ejercicios prácticos sobre mecanismo de acción de fármacos y sus aplicaciones terapéuticas e
interacciones fármaco-receptor.
3. Ejercicios de síntesis de fármacos. Estrategias para la semisíntesis de antibióticos beta-lactámicos
y hormonas esteroídicas.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
PRÁCTICA 1.- Construcción de la estructura 3D de ligandos. Estudio de sus propiedades fisico-
químicas, propiedades drug-like y predicción de propiedades ADMET/Tox empleando recursos
informáticos.
PRÁCTICA 2.- Visualización y manipulación de complejos fármaco-receptor. Base de datos Protein
Data Bank. Identificación de interacciones ligando-receptor (PDB, Ligand Explorer, PoseView y
Pymol).
PRÁCTICA 3.- Optimización de la geometría, análisis conformacional y estudio del modo de unión de
diversos ligandos por técnicas de docking.
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8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
• LEMKE T.L. & WILLIANS D. A. (2017) Foye's Principles of Medicinal Chemistry. 7th Ed. Wolters
Kluwer Ltd.
• WERMUTH, C. G. (2015) The Practice of Medicinal Chemistry, 4th Ed., Academic Press, London,
UK.
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2002) Introducción a la Química Terapéutica, 2ª
Ed., Díaz de Santos, Madrid.
2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA:
• PATRICK G. L. (2013) An Introduction to Medicinal Chemistry. 5ª Ed., Oxford University Press.
Oxford.
• JOHN M. BALE Jr & JOHN H. BLOCK. (2010) Wilson and Gisvold's Textbook of Organic
Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 12th Ed. Lippincott, Williams & Wilkins.
• CARLO MELCHIORRE, ALBERTO GASCO & FULVIO GUALTERI. (2015) Chimica
Farmaceutica. 1ª Ed. Casa Editrice Ambrosiana. Distribuzione esclusiva Zanichelli.
• AVENDAÑO, C.; MENÉNDEZ, J.C. (2015) Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs, Elsevier.
• RAVIÑA RUBIRA, E (2011) The Evolution of Drug Discovery. From Traditional Medicines to
Modern Drugs. Wiley-VCH, Weinheim, Germany.
• CAMPS GARCÍA, P.; VÁZQUEZ CRUZ, S.; ESCOLANO MIRÓN, C. (2009) Química
farmacéutica I. Tomo 1. Química farmacéutica I. Tomo 2. Preparación de los grupos funcionales
más usuales en fármacos. Problemas resueltos de Síntesis de Fármacos. Edicions Universitat
Barcelona.
• AVENDAÑO C, LLAMA E. F., MENÉNDEZ J. C., PEDREGAL C., SÖLLHUBER M. M. (1997)
Ejercicios de Química Farmacéutica, Mc. Graw-Hill-Interamericana, Madrid.BURNHAM, B. S.;
HALL, I. H.; GRINGAUZ, (2007) An Introduction to Medicinal Chemistry: How Drugs Act and Why,
2ª Ed., Wiley-VCH, USA.
• AVENDAÑO, C. (2001) Introducción a la Química Farmacéutica, 2ª Ed., McGraw-Hill
Interamericana, Madrid.
• SILVERMAN, R. B. (2004) The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2ª Ed.,
Academic Press, USA.
• DELGADO, A.; MINGUILLÓN, C.; JOGLAR, J. (2003) Introducción a la síntesis de fármacos.
Editorial Síntesis, Madrid.
4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD:
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/)
• National Cancer Institute (NCI) Database: (http://cactvs.cit.nih.gov/ncidb/)
• Modelos pedagógicos (Prof. Federico Gago)
• (http://www.pdg.cnb.uam.es/cursos/BioInfo2001/pages/Farmac/PRACTICAS/)
• Página web del Patrick: (http://www.oup.com/uk/orc/bin/9780199275007/)
• Sociedad Española de Química Terapéutica: (http://www.seqt.org)
• European Federation for Medicinal Chemistry: (http://www.efmc.info/)
• Molinspiration: (http://www.molinspiration.com/)
• Drug Bank: (http://www.drugbank.ca)
• ChemSpider (http://www.chemspider.com)
• ChemSketch 12.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/draw/chemsketch/)
• Protein Data Bank: (http://www.rcsb.org)
• ChemBank: (http://chembank.broad.harvard.edu/)
• CORINA: (http://www.molecular-networks.com/node/84)
• Poseview: (http://poseview.zbh.uni-hamburg.de/poseview)
• Cambridge Structural Database System: (http://www.ccdc.cam.ac.uk/prods/csd/csd.html)
• ISI Web of Knowledge: (http://www.accesowok.fecyt.es/)
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• PubMed: (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed)
• PubChem: (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pccompound)
• Glossary of terms used in Medicinal Chemistry: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/medchem/)
• Practical Studies for Medicinal Chemistry:
• (http://old.iupac.org/publications/cd/medicinal_chemistry/index.html)
• BotPlus: (https://botplusweb.portalfarma.com/)
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO
1.- NORMAS:
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso
indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de asistencia
por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación continua, sin
perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas.
10. MEDIDAS EXTRAORDINARIAS
En el caso de producirse alguna situación excepcional que impida la impartición de la docencia
presencial en las condiciones adecuadas para ello, la Universidad adoptará las decisiones
oportunas, y aplicará las medidas necesarias para garantizar la adquisición de las competencias y
los resultados de aprendizaje de los estudiantes establecidos en esta Guía docente, según los
mecanismos de coordinación docente del Sistema Interno de Garantía de calidad de cada título.
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