Guía Docente CURSO 2021/2022 MODALIDAD: PRESENCIAL - ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA 2º CURSO
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Guía Docente ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA 2º CURSO; 1ER SEMESTRE GRADO: BIOTECNOLOGÍA MODALIDAD: PRESENCIAL CURSO 2021/2022 FACULTAD DE FARMACIA
Guía Docente / Curso 2021-2022
1. IDENTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA
1.- ASIGNATURA:
Nombre: Química Orgánica
Código: 16862
Curso(s) en el que se imparte: 2º Semestre(s) en el que se imparte: Primero
Carácter: Obligatorio ECTS: 9 Horas ECTS: 30
Idioma: español Modalidad: Presencial
Grado en que se imparte la asignatura: Biotecnología
Facultad en la que se imparte la titulación: Farmacia
2.- ORGANIZACIÓN DE LA ASIGNATURA:
Departamento: Química y Bioquímica
Área de conocimiento: Química Orgánica
2. PROFESORADO DE LA ASIGNATURA
1.- IDENTIFICACIÓN DEL PROFESORADO:
Responsable de Asignatura DATOS DE CONTACTO
Nombre: Zapico Rodríguez, José María
Tlfno (ext): 913724788. (ext:14788)
Email: josemaria.zapicorodriguez@ceu.es
Despacho: Laboratorio investigación A106 y despacho 212 (Edificio C)
Perfil Docente e Investigador Adjunto; Doctor por la Universidad San Pablo CEU
Líneas de Investigación: Diseño y síntesis de fármacos
Profesores DATOS DE CONTACTO
Nombre: Ortín Remón, Irene
Tlfno (ext): 91 372 47 00 (ext. 14720)
Email: irene.ortinremon@ceu.es
Despacho: Laboratorio investigación A106 y despacho 223 (Edificio C)
2Guía Docente / Curso 2021-2022
2.- ACCIÓN TUTORIAL:
Para todas las consultas relativas a la asignatura, los alumnos pueden contactar con el/los
profesores a través del e-mail, del teléfono y en el despacho a las horas de tutoría que se harán
públicas, en el portal del alumno.
3. DESCRIPCIÓN DE LA ASIGNATURA
La Química Orgánica estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos de compuestos
que contienen fundamentalmente carbono, formando enlaces covalentes, tanto de origen natural
como artificial.
Se pretende dotar al Alumno de los conocimientos y competencias necesarias para comprender la
estructura y reactividad de los diferentes grupos funcionales, y de los mecanismos de reacción. Este
conocimiento es fundamental para comprender la estructura de los compuestos que constituyen los
seres vivos, así como los procesos biológicos en los que están implicados, ya que son la base de la
industria biotecnológica.
Para cursar esta asignatura se recomienda haber cursado previamente la asignatura Química
General.
4. COMPETENCIAS
1.- COMPETENCIAS:
Código Competencias Básicas y Generales
CB01 Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de
estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a
un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye aspectos que implican
conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.
CB02 Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma
profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la
elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de
estudio.
Código Competencias Específicas
CE01 Entender como la química y estructura de las principales macromoléculas biológicas,
incluyendo las proteínas y ácidos nucleicos, determinan su función.
CE07 Trabajar en un laboratorio con material biológico y/o químico, según los más altos
estándares de calidad vigentes, aplicando en cada caso las normas de bioseguridad y de
eliminación de los residuos correspondientes.
2.- RESULTADOS DE APRENDIZAJE:
Código Resultados de Aprendizaje
RA01 Describir como la composición química y la estructura de las principales macromoléculas
determina su función.
RA02 Dar ejemplos de relación estructura-función de macromoléculas.
RA20 Analizar muestras biológicas y/o químicas.
RA21 Aplicar las normas de bioseguridad y de eliminación de residuos en el laboratorio.
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RA61 Poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la
educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en
libros de texto avanzados, incluye aspectos que implican conocimientos procedentes de la
vanguardia de su campo de estudio.
RA62 Aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posee las
competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de
argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.
5. ACTIVIDADES FORMATIVAS
1.- DISTRIBUCIÓN TRABAJO DEL ESTUDIANTE:
Total Horas de la Asignatura 270
Código Nombre Horas
Presenciales
AF2 Seminario 60
AF3 Taller 3
AF4 Prácticas de Laboratorio 36
AF6 Actividades de Evaluación 4
AF9 Tutoría Docente 4
TOTAL Horas Presenciales 107
Código Nombre Horas No
Presenciales
AF10 Trabajo Autónomo del Estudiante 163
2.- DESCRIPCIÓN ACTIVIDADES FORMATIVAS:
Activida Definición
d
AF2 Actividad formativa en el aula-seminario que, bajo la guía del profesor, fomenta el
aprendizaje cooperativo entre los alumnos y se ordena al estudio de casos y de la
cuestión a estudiar en detalle.
AF3 Actividad formativa en el aula-taller que, bajo la guía del profesor, se ordena a la
resolución individual o cooperativa de ejercicios y problemas o a la ejecución de
trabajos técnicos o artísticos.
AF4 Actividad formativa en instalaciones adecuadas fuera del aula que, bajo la guía del
profesor-tutor, fomenta el aprendizaje autónomo y/o cooperativo del alumno y,
mediante el diseño conveniente se ordena a la ejecución de una investigación
teorética o de realización técnica, práctica o artística.
AF6 Actividades que el alumno debe desarrollar presencialmente en situación de
evaluación.
AF9 Actividad formativa desarrollada por el profesor atendiendo a un estudiante para
resolver dudas u orientar acerca del proceso de aprendizaje. Son objetivos de la tutoría
docente: resolución de dudas, propuesta de casos prácticos, análisis de resultados
obtenidos, revisión de ejercicios, proyectos, trabajos, prácticas, orientación docente
sobre problemas planteados y cuantos otros contribuyan a que el estudiante avance en
su proceso de aprendizaje.
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AF10 Actividades que el alumno debe desarrollar y completar por su cuenta.
6. SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN
1.- ASISTENCIA A CLASE:
• Para poder acogerse al sistema de evaluación continua es precisa la asistencia al 75% de las
clases de teoría (se realizarán controles de asistencia). Ya que el alumno puede faltar el 25%
del total de las clases, no se admitirán justificaciones de ausencia.
• La asistencia a las clases prácticas es obligatoria en un 100%.
2.- SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN:
CONVOCATORIA ORDINARIA (Evaluación Continua) 1
Código Nombre Nota Peso
mínima2
SE3 Evaluación “in situ” (Asistencia y participación en Seminarios) - 5%
SE2 Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control 7 0%
de Nomenclatura)
SE2 Resolución de problemas, supuestos (examen de la práctica 4 25%
1)
SE2 Examen de escrito con ejercicios, problemas, supuestos, etc 4 25%
(Examen Parcial)
SE2 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos, etc 4/51,3 25%/85%1,3
(Examen Final) 3,4
SE3 Evaluación "in situ" de prácticas de laboratorio 5 5%
SE7 Cuaderno de prácticas 5 5%
SE2 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos 5 10%
(Examen de laboratorio) 5
CONVOCATORIA EXTRAORDINARIA
Código Nombre Nota Peso
mínima2
SE2 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos 5 85%
(Examen Final) 4
SE2 Examen escrito con ejercicios, problemas, supuestos 5 15%
(Examen de laboratorio) 5,6
SE2 Examen escrito con ejercicios problemas, supuestos (Control 7 0%
de Nomenclatura)7
(1) En el caso excepcional del estudiante que por causa justificada no pueda asistir a clase,
mediante solicitud previa por escrito al profesor, podrá presentarse al examen ordinario en el
que será evaluado de las competencias de la asignatura y supondrá el 85% de la calificación
final. El 15% restante corresponderá a la calificación de las prácticas.
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(2) Nota mínima para poder aplicar los porcentajes
(3) Los alumnos que no superen la nota mínima en el examen de la práctica 1 o en el examen
parcial serán evaluados en el examen final con un 85% de la calificación final. La nota
mínima en este examen para aprobar la asignatura será de 5. El 15% restante
corresponderá a la calificación de las prácticas.
(4) El alumno que no se presente al examen final en convocatoria ordinaria o extraordinaria será
calificado con "No Presentado", independientemente de que haya realizado cualquier
actividad académica propia de la evaluación continua
(5) La superación de las prácticas con una nota mínima de 5 es condición necesaria para
aprobar la asignatura.
(6) Obligatorio para los alumnos que no lo superaron en la convocatoria ordinaria
(7) Obligatorio para estudiantes que suspendieron previamente el examen de nomenclatura.
3.- DESCRIPCIÓN SISTEMAS DE EVALUACIÓN:
Sistemas de Definición
Evaluación
SE2 Este ejercicio no tiene asignado peso en el sistema de evaluación, pero es
(Control de condición necesaria obtener una calificación mayor o igual a 7 para superar la
Nomenclatura) asignatura. Los alumnos dispondrán de tres oportunidades para lograrlo, al
inicio del curso y en los exámenes finales ordinario y extraordinario.
SE2 Se realizará un examen de estereoquímica (práctica 1) y de algunos temas
(examen de la del programa de teoría.
práctica 1)
SE2 Se propondrán ejercicios de aspectos fundamentales sobre reactividad y
(Examen Parcial) mecanismos de reacción.
SE2 Tendrá lugar el día establecido en secretaria para la convocatoria ordinaria.
(Examen Final) Los alumnos que hayan obtenido la calificación mínima establecida para el
Primer Parcial se examinarán solo de la materia restante del programa de la
asignatura. En caso contrario deberán examinarse de todo el contenido de
la asignatura en este examen.
SE3 Se valorará el interés, y la adquisición de destrezas y competencias del
Evaluación "in Alumno durante el desarrollo de las prácticas.
situ" de prácticas
de laboratorio
SE7 A finalizar cada práctica, el alumno deberá presentar los resultados y
Cuaderno de conclusiones en el cuaderno de laboratorio.
prácticas
SE2 En el último día de prácticas, se realizará un examen escrito para analizar
(Examen de la comprensión del alumno sobre el fundamento de cada una de ellas.
laboratorio)
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7. PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
1.- PROGRAMA DE LA ASIGNATURA:
PROGRAMA TEÓRICO:
TEMA 1. INTRODUCCION
Introducción y principios generales. Importancia de la Química Orgánica en la Biotecnología. Revisión de
nomenclatura. Estructura de los compuestos orgánicos. Esquema general de la reactividad química de los
compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción. Intermedios de reacción. Concepto de conformación.
Introducción al análisis conformacional.
TEMA 2. PROPIEDADES FÍSICAS, ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS.
Propiedades físicas de los principales compuestos orgánicos. Acidez comparada de compuestos orgánicos.
Influencia de las propiedades electrónicas de los sustituyentes en la acidez. Bases orgánicas y su basicidad
comparada.
TEMA 3. ESTEREOQUÍMICA
Introducción. Concepto de quiralidad. Centros estereogénicos. Enantiomería. Relación entre enantiomería y
actividad óptica. Especificación de la configuración absoluta. Moléculas con más de un centro estereogénico.
Diastereómeros. Formas meso. Cicloalcanos disustituidos.
TEMA 4. REACCIONES RADICALICAS
Estructura de radicales. Halogenación de alcanos. Los CFCs y la capa de ozono. Halogenación alílica y
bencílica. Radicales en el metabolismo.
TEMA 5. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILA Y DE ELIMINACIÓN.
Introducción. Reactivos nucleófilos y electrófilos. Nucleofilia y basicidad. El grupo saliente. Reacciones de
sustitución nucleófila bimolecular: mecanismo y estereoquímica. SN2 en derivados halogenados, alcoholes y
epóxidos. Reacciones de eliminación: regla de Zaitsev. Reacciones de eliminación bimolecular: mecanismo,
orientación y geometría de la eliminación. Reacciones de eliminación (E2) en haluros de alquilo. Reacciones de
eliminación (E2) en alcoholes. Reacciones unimoleculares. Estabilidad relativa de carbocationes. SN1 en
Haluros de Alquilo. SN1 en alcoholes: conversión de alcoholes en haluros con HX. Deshidratación de
alcoholes. Transposiciones de Wagner-Meerwein.
TEMA 6. REACCIONES DE ADICIÓN. ADICIONES CONJUGADAS
Reacciones de adición electrófila: mecanismo y orientación. Reacciones de adición a alquenos y alquinos.
Reacciones de adición conjugada a dienos. Reacciones de adición nucleófila a cetonas y aldehidos.
Reacciones de adición nucleófila conjugadas a compuestos carbonílicos α,β-insaturados. Reacciones de
cicloadición: La reacción de Diels-Alder.
TEMA 7 REACCIONES DE OXIDACION Y REDUCCION
Oxidación con óxidos metálicos. Reacciones de oxidación con reactivos oxigeno excedentes. Reducción de
compuestos orgánicos por hidrogenación, hidruros metálicos y sistemas metal/ácido.
TEMA 8. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN POR ADICIÓN ELIMINACIÓN
Reactividad del grupo carboxilo: el mecanismo de la adición-eliminación. Transformaciones de los ácidos
carboxílicos en sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Reacciones de sustitución
nucleófila en el grupo acilo. Aplicaciones biotecnológicas de las esterasas.
TEMA 9. REACTIVIDAD DE ENOLES Y ANIONES ENOLATO.
Acidez de los hidrógenos en α al grupo carbonilo: enolatos. Equilibrio ceto-enólico. Halogenación de aldehídos
y cetonas. Reacciones en α al grupo carboxilo: reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. Alquilación y acilación de
enaminas.. Condensación aldólica. Condensación de Claisen. Ciclación de Dieckmann. Reacción de Michael.
Reacción de anelación de Robinson. Descarboxilación de ácidos 1,3-dicarboxílicos y β-cetoácidos. Síntesis
acetilacética. Síntesis malónica.
TEMA 10. COMPUESTOS AROMATICOS
Compuestos aromáticos. Aromaticidad. Reacciones de sustitución electrófila en el benceno y heterociclos
aromáticos. Metabolismo de los arenos
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TEMA 11. REACCIONES ORGÁNICAS EN MEDIOS BIOLÓGICOS
Introducción: del laboratorio a los seres vivos. Reacciones de alquilación con SAM. Condensación aldólica vía
aldolasas. Acyl-CoA como equivalente sintético del anión enolato. Difosfato de tiamina para
realizar inversión de la polaridad (“unpolung”) del grupo carbonilo. El fosfato de piridoxal en reacciones de
aminación reductora y descarboxilación. Reacciones de carboxilación con biotina. Reacciones de oxidación y
reducción en medios biológicos.
TEMA 12. BIOMOLÉCULAS.
Introducción. La química de la vida. Hidratos de Carbono. Estructura de monosacáridos. Estructura cíclica.
Estructura de disacáridos y polisacáridos. Ácidos nucleicos. Metabolitos secundarios: lípidos, terpenos,
esteroides, alcaloides.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS:
PRÁCTICA 1: Ejercicios de formulación y estereoquímica. Utilización de modelos moleculares, visualización de
estructuras 3D y cálculo de algunas propiedades para abordar el estudio del:
• Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos. Construcción con modelos moleculares de la
conformación más estable.
PRÁCTICA 2: Separación por extracción de una mezcla de compuestos orgánicos.
La extracción es una técnica de separación basada en la distinta solubilidad de un soluto en dos disolventes
inmiscibles entre sí; generalmente uno de los disolventes es H2O y el otro un disolvente orgánico (éter dietílico,
benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.). En esta práctica se utilizará esta técnica para separar,
entre sí, sustancias orgánicas ácidas, básicas y neutras.
PRÁCTICA 3: Ensayos de identificación de grupos funcionales orgánicos.
Un aspecto importante en la caracterización completa de un compuesto orgánico desconocido es la
identificación del grupo funcional presente en la estructura del mismo. Existen una serie de ensayos específicos
que permiten caracterizar cada uno de los grupos funcionales. En esta práctica se estudiarán algunas
reacciones características de algunos grupos funcionales importantes y frecuentes en compuestos orgánicos
PRÁCTICA 4: Síntesis de haluros de alquilo. Síntesis del cloruro de terc-butilo
Los haluros de alquilo pueden ser fácilmente sintetizados por reacción del correspondiente alcohol con haluros
de ácidos inorgánicos (SOCl2, PBr3) o haluros de hidrógeno. En esta práctica se preparará cloruro de terc-butilo
a partir de alcohol terc-butílico y HCl. (Una reacción con un mecanismo SN1).
PRÁCTICA 5: Protección de cetonas como etilenacetales (1,3-dioxolanos)
En esta práctica se realiza una protección mediante acetales, desplazando el equilibrio hacia la formación de
los productos mediante destilación azeotrópica.
PRÁCTICA 6: Condensación benzoínica catalizada por tiamina.
La utilización de tiamina como catalizador en condensaciones benzoínicas permite eliminar el ión cianuro,
altamente tóxico.
PRÁCTICA 7: Separación e identificación de los componentes de la cafiaspirina mediante cromatografía.
Se introduce la cromatografía en columna, como método clave para la separación y purificación de compuestos
orgánicos. El seguimiento del proceso se realiza por cromatografía en capa fina de cada una de las fracciones
eludidas.
8. BIBLIOGRAFÍA DE LA ASIGNATURA
1.- BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
• DUGAS, H. (1999) Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme Action, 3ª Ed. Editorial:
Springer-Verlag New York.
• WADE, L. G. (2004): Química Orgánica, 5ª Ed., Pearson Educación, Madrid
• McMURRY, J. (2008): Química Orgánica, 7ª Ed.,Cengage Learning Editores
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2.- BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA:
• BUGG, T. (2004) Introduction to enzyme and coenzyme chemistry (2nd ed), Blackwell Publishing.
• CAREY, F. A. (2006): Química Orgánica, 6ª Ed., McGraw-Hill, Madrid.
• CAREY, F. A. (2011): Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, New York.
• BRUICE, P. (2011): Organic Chemistry, 6th Ed., Prentice Hall International.
• WADE, L. G. (2011): Organic Chemistry 8th Ed., Prentice Hall.
• CLAYDEN, J.; GREEVES, N. (2012): Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press.
• VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. FREEMAN, W. H. (2008): Química Orgánica, 5ª Ed, Omega,
Barcelona.
• SMITH, J. G. (2010): Organic Chemistry, 3ª Ed., McGraw-Hill Higher Education, New York.
• GARCÍA CALVO-FLORES, F.; DOBADO JIMÉNEZ, J.A. (2007): Problemas Resueltos de Química
Orgánica, Thomson Editorial, Madrid.
• QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2004): Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica, 2ª Ed., McGraw-Hill.,
Madrid.
• QUIÑOA, E.; RIGUERA, R. (2005): Nomenclatura y Representación de Compuestos Orgánicos, 2ª Ed.,
McGraw-Hill Interamericana, Madrid.
• MEISLICH, H. (2001): Química Orgánica, 3ª Ed., McGraw-Hill, Madrid.
• TIETZE, L. F.; EICHER, TH.; DIEDERICHSEN, U.; SPEICHER, A. (2007): Reactions and Syntheses in
the Organic Chemistry Laboratory, Wiley-VCH.
4.- RECURSOS WEB DE UTILIDAD:
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry: (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature)
• Real Sociedad Española de Química (http://www.rseq.org/)
• ChemSketch 11.0: (http://www.acdlabs.com/products/draw_nom/)
• Wade: (http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5)
• OCHeM: Organic Chemistry Help eMediately: (http://www.ochem.com/)
Organic Chemistry Portal: (http://www.organic-chemistry.org)
9. NORMAS DE COMPORTAMIENTO
1.- NORMAS:
Las faltas en la Integridad Académica (ausencia de citación de fuentes, plagios de trabajos o uso
indebido/prohibido de información durante los exámenes), así como firmar en la hoja de
asistencia por un compañero que no está en clase, implicarán la pérdida de la evaluación
continua, sin perjuicio de las acciones sancionadoras que estén establecidas.
10. MEDIDAS EXTRAORDINARIAS
En el caso de producirse alguna situación excepcional que impida la impartición de la docencia
presencial en las condiciones adecuadas para ello, la Universidad adoptará las decisiones
oportunas, y aplicará las medidas necesarias para garantizar la adquisición de las competencias y
los resultados de aprendizaje de los estudiantes establecidos en esta Guía docente, según los
mecanismos de coordinación docente del Sistema Interno de Garantía de calidad de cada título.
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